厂长的女儿明美（美保纯 饰）和父亲大吵一架之后离家出走，爱女心切的厂长在电视上因为女儿痛哭流涕，看到这一幕的明美感到于心不忍，于是打电话给樱花（倍赏千惠子 饰），拜托她把自己的地址转告给父亲。
　　明美和寅次郎（渥美清 饰）是从小一起长大的青梅竹马，当寅次郎得知明美需要自己的陪伴时，马上赶到了她所在的小岛。在那里，寅次郎遇见了那里的留守教师真知子（栗原小卷 饰）。善良美丽的真知子一下子就抓住了寅次郎的心，即便他之后回到了家中，真知子依然令他魂牵梦萦。之后，寅次郎和真知子在东京重逢了，然而，这次重逢却并没有令他们的感情升温。

　　故事描述了新婚的厂长女儿因为与丈夫吵架而回到家中，引发了一系列情感纠葛。阿寅（渥美清 饰）作为一个朋友尽力安慰厂长女儿，并与厂长发生了争吵。后来，在小酒馆里独自喝酒的阿寅得到了素未谋面的富永雪的帮助，解决了眼下的难题。第二天，富永前来证券所邀请阿寅共进晚餐以示感谢。然而，他发现富永工作繁忙，连自己的妻子都疏于照顾，两人甚至连交谈的时间都没有。不久之后，富永因工作压力过大突然离开，让他的妻子焦虑不安，于是她求助于阿寅。
　　通过朋友的消息，得知富永可能在鹿儿岛，阿寅决定陪同厂长女儿前往寻找富永，给她带来安慰和支持。虽然阿寅心里同时存在着对富永的关心和一种无法言说的渴望，但他坚持了自己的良善内心，不允许自己对朋友的妻子产生不当的想法。他们一起前往鹿儿岛寻找富永的记忆之地，这个过程不仅是为了找到失踪的朋友，更是一次心灵的寻觅和成长之旅。这段故事强调了友谊、家庭关系以及内心善良与坚持的重要性。

　　阿寅在阿博的故乡逗留期间为阿博的父亲扫墓，住在莲台寺师父那里。师父的女儿朋子离婚后住在寺里照顾父亲，阿寅来到后，不仅给她带来了欢乐，他还替师父去做法事，获得了不错的评价。师父的儿子伊道迷恋摄影，放弃了学业去东京奋斗。恋人广美舍不得他离开，阿寅用自己的例子使她明白，这是男孩子成熟的标志，是他对生活方式选择的自觉。
　　师父希望阿寅做自己的女婿，还可以继承他的一切，料理寺院事务。他与女儿的一番话被阿寅无意中听到了。
　　为阿博父亲的法事活动由阿寅主持，这使远道而来的樱花夫妇大为惊奇。随后，阿寅又试图皈依佛门、做师父的养老女婿，又令银屋人吃惊不小。最终，一贯无所约束的他放弃了自己的想法，继续云游四方。

　　都春美是人气很高的演歌女明星，繁重的工作给她带来了很大的压力。终于有一天，春美再也受不了现在的生活了，她选择了一走了之。在散心的途中，春美邂逅了寅次郎（渥美清 饰），趣味相投的两人一见如故，一起度过了一段无忧无虑的快乐时光。最终，公司的经纪人还是找到了春美藏身的地方，他们带走了春美。虽然回归了往日的生活，但是寅次郎带给春美的快乐足以支撑她继续走下去了。
　　一段时间之后，春美来到了柴又，想要向寅次郎道谢，可是此时的寅次郎正在外奔波，并不在家，在留下了自己演唱会的门票后，春美离开了。在演唱会上，春美是否能够再一次与寅次郎相见呢？

　　在鸭川的岸边，寅次郎（渥美清 饰）帮助了一位因为木屐的鞋带断裂而陷入了窘境之中的老人，因此得到了进入老人家做客的几乎。这名老人是一位非常著名的陶艺家，在老人的家中，寅次郎结识了名叫加贺莉（石田良子 饰）的女佣。加贺莉的丈夫在早年间去世了，她将孩子托付给了住在丹后半岛的母亲，独自一人前往京都打工。
　　原本，加贺莉要嫁给的人是陶艺家的一位徒弟，但是她古板的性格令这个男人无法忍受，他转而娶了别的女人。心碎的加贺莉决定返回丹后半岛，当寅次郎得知此消息后，也前往那里，想要去安慰加贺莉。临走时，寅次郎内心里对于加贺莉的感情突然爆发，这一次，他的春天终于要来了吗？

　　阿寅接到了小学同学聚会的通知，如今大家大都有了家庭和孩子，又有了稳定、体面的工作，叔叔担心阿寅会联想到自己不大满意的生活现状，生发出不必要的惆怅和烦恼来。果然，到场的同学们对他并不友好，有人甚至出言不逊，伤害了阿寅的自尊，他只有借酒浇愁，大醉而归，让银屋的人非常担心。受了一番刺激的阿寅又离家远游以驱散不快，旅途中遇到了离开学校的爱子。经过反思，阿寅这才意识到，自己所以有今天，全靠一家人的关爱和关心，所以他要重新做人，以报答爱护他的家人。对于他来说，首要的事情是要有一份稳定的工作

　　妹妹樱花一家有了自己的新房子，作哥哥的阿寅送上了他的一份心意——2万元。朋友小岛去世了，阿寅匆匆赶去，见到了他的女儿锦子。她的父亲生前嗜赌好酒，做人做得并不成功。他告诉女儿，一定要嫁给大学毕业的上班族，而不要嫁给小商贩。阿寅将锦子带到东京，他从未这样细心地照顾着她，把她当成自己的女儿。他鼓励锦子重新回到学校，为了她的安全，在她放学时接她回家。锦子的妈妈在她3岁时离开她，所以，阿寅要代行父职，给这个不幸的孩子一个幸福的家。

　　麦克（赫布·埃德尔曼 Herb Edelman 饰）是从美国远赴日本的推销员，他所售卖的产品是维他命。然而，销售状况似乎并不像麦克所设想的那么好，很快，麦克就花光了带去的钱，即将面临流落街头的窘境。此时，麦克遇见了善良的樱花（倍赏千惠子 饰），樱花收留了无处可去的迈克，将哥哥寅次郎（渥美清 饰）的屋子借给麦克住。
　　寅次郎对于这件事情当然感到非常的不满，他想方设法的捉弄麦克，想要这个外国人当众出丑。麦克非常感谢樱花的帮助，他用自己的方式对樱花表示了感谢，哪知道这种方式在寅次郎和樱花看来，是一种侵犯。麦克要回国了，他带走了樱花的一张照片，实际上，他早已经爱上了这个善良的姑娘。

　　一转眼，满男已经是一名小学生了，为人舅父的寅次郎（渥美清 饰）回家庆贺，晚上，他从家里溜出去买醉，遇见了一位看上去穷困潦倒的老伯（宇野重吉 饰），善良的寅次郎将老伯带回了家里过夜，哪知道醉酒的老伯竟然将这里当成了旅馆，指指点点，挑三拣四。
　　酒醒之后，老伯发现自己闹了大乌龙，十分的不好意思，于是要来了纸笔，一番龙飞凤舞。寅次郎拿着老伯的画去店里卖，竟然卖得了七万日元，此时的寅次郎才得知，这位老伯，竟然就是日本画大师池内青观。之后，寅次郎和老伯又意外的重逢了，两人一见如故，四处游玩，邂逅了善良热情的艺妓牡丹。

　　《男人之苦》第16集，十七歲妙齡少女順子（櫻田淳子飾）找上門，聲稱寅次郎（渥美清飾）是她老豆！幸好寅剛回到柴又的家，得以澄清一切。原來十多年前在山形縣，寅飢寒交迫之際，受過少女母親阿雪的熱飯，一生難忘，自此每年寄錢給阿雪，誰知令順子誤會他就是生父。寅從順子口中得知阿雪去年過了身，傷心不已，遂獨自到山形縣掃墓。當寅得悉阿雪生前埋怨自己沒有學識，所以被男人所騙，一生受苦之後，他馬上立志求學，發奮圖強。回到老家寅記，剛好來了一個考古學研究生的租客禮子〔[木堅]山文枝飾），寅自然把握機會向美人求學。豈料禮子身邊有一個親密的大學教授（小林桂樹飾），他博學多才，狂野豪爽，且一直暗戀禮子……寅在情場再遇大敵。
　　The sixteenth instalment in the Tora-san series. The seventeen-year-old girl Junko (Sakurada Junko) comes to Tora-san"s house, claiming that Tora-san is her father! Fortunately, Tora-san arrives home and explains everything. Junko has mistaken him as her father because he has always sent money to Junko"s mother, thanking her for her hospitality when he was very desperate in Yamagata about ten years ago. When Junko tells him that her mother has passed away a year ago, he is crushed and determined to visit her mother"s grave... When Tora-san comes back, an archeology student Reiko (Kashiyama Fumie) comes to rent the place, and he takes this opportunity to pursue learning, and love. However, her teacher Keiji is also there, which makes it difficult for Tora-san.

　　被譽為《男人之苦》系列中的顛峰之作。淺丘瑠璃子飾演的酒吧歌女莉莉繼第11集《寅次郎毋忘我》後第二度登場。寅次郎與離婚後的莉莉重遇，兩人今次感情突飛猛進，還經常手拖手逛街。正當各人以為寅和莉莉天生一對，慫恿他們共諧連理之際，寅卻狠狠地拒絕了這頭婚事，因為他相信：「莉莉是一隻季候鳥──受傷了回家休息，醫好了便展翅翱翔，留不低停不下──像我一樣。」無腳雀仔的鼻祖原來是寅次郎！
　　Considered the best film in the series, Tora-san Meets the Songstress Again marked the second appearance of Asaoka Ruriko as Lily, the club singer whom Tora encountered in Tora-san's Forget Me Not. Love seems to have blossomed between Tora and the now-divorced Lily, but contrary to the beliefs of friends and family, marriage is not on the minds of the lovers.

　　寅次郎回来通知家人，打算跟他途中相识的单亲妈妈娟代订婚。当娟代失踪已久的丈夫再次出现后，寅次郎留下短信就离开了。在旅途中，寅次郎在津和野重遇旧相识歌子，而她的丈夫刚病逝。基于责任，她与夫家苛刻的父母一起生活。寅次郎劝说歌子来东京，并陪同她去见因反对婚事而对歌子疏远的作家父亲。寅次郎希望与歌子有所发展的意图落空，因歌子决定要奉献她的生命给弱智儿童。